群益纱管厂的生产越来越艰难。为了修复被毁坏的机器设备和厂房，急需一批资金。龙宝(牟凤彬 饰)带来一个消息，一个叫张云卿的前清举人有兴趣投资。来到张家，张云卿和外侄成豪秉决定凑足一万元入股，董竹君(李媛媛 饰)(陈越 饰)十分高兴，然风云突变，成豪秉原是个花花公子，整天纸醉金迷地挥霍，眼看投资群益厂几成泡影。为了逼其投资，张云卿与董竹君设赌博局准备赢成豪秉的钱，谁料却弄得个鸡飞蛋打。刘良闻讯赶来，告知董竹君那些人是上海"翻戏党"成员，专门设局骗人。董竹君为自己走到这一步而痛悔不己。孤苦零丁的夏之时(吕凉 饰)在四川与柳品兴(夏正兴 饰)借酒浇愁，他对如今自己这人鬼不是的境况万般无奈。国秀带着两个妹妹为挣学费，背着董竹君去做广告。被董竹君狠狠地责骂了一顿，国秀不服。董母(李晴 饰)不小心摔了一跤，从此一病不起，在痛苦中撒手西安，董竹君悲痛万分。 五年分居时间到了，夏之时来到上海，他真诚地希望董竹君能够回心转意，然而董竹君却义无反顾。
